Etery
Z Wikipedii
Etery to organiczne związki chemiczne, w których występują wiązania C-O-C, przy czym żaden z atomów węgla nie jest związany z więcej niż jednym atomem tlenu.
Spis treści |
[edytuj] Właściwości
Wiązanie C-O-C jest dość trwałe. Rozkłada się dopiero pod wpływem działania silnych kwasów lub zasad w podwyższonej temperaturze, dzięki czemu etery są dość trwałymi i niezbyt reaktywnymi związkami. W najprostszym przypadku etery składają się z dwóch grup organicznych (R, R') połączonych atomem tlenu (R-O-R'), są jednak także znane polietery, w których występuje więcej niż jedno wiązanie C-O-C. Niektóre cykliczne polietery znane są pod nazwą eterów koronowych.
Proste etery zawierające tylko grupy alkilowe są bardzo słabo polarnymi związkami (nieco bardziej polarnymi niż alkeny, jednak mniej niż alkohole i estry). Rozpuszczalność eterów w wodzie jest podobna do rozpuszczalności alkoholi o tej samej masie cząsteczkowej (np. eter dietylowy i butan-1-ol ok. 8g na 100g wody). Są unikalnymi, bezwodnymi rozpuszczalnikami organicznymi.
Eter dimetylowy CH3OCH3 i etylometylowy CH3OC2H5 są gazami. Począwszy od eteru dietylowego CH3CH2OCH2CH3 etery alkilowe są cieczami. Część z nich ma działanie narkotyczne, np. niegdyś powszechnie stosowany w medycynie eter dietylowy.
Etery tworzą kompleksy ze związkami wykazującymi deficyt elektronów (kwasami Lewisa), np. z BF3 lub ze związkami Grignarda.
[edytuj] Synteza
Najtańszą metodą otrzymywania eterów jest reakcja dehydratacji alkoholi, w praktyce jest ona ograniczona do syntezy eteru dietylowego:
- 2 C2H5OH → C2H5OC2H5 + H2O (wiązana przez H2SO4)
lub reakcji alkoholi z chloro- i bromoalkanami
- ROH + Cl-R' → ROR' + HCl
Metodę syntezy niesymetrycznych eterów z halogenków alkilowych i alkoholanów opracował A. Williamson. Metoda ta znana jest obecnie jako synteza Williamsona:
[edytuj] Zastosowanie
Etery dialkilowe (najczęściej eter dietylowy) są stosowane jako mało polarne rozpuszczalniki, np. do otrzymywania związków Grignarda. Inne często stosowane etery to cykliczny tetrahydrofuran (THF), wykorzystywany jako rozpuszczalnik organiczny o umiarkowanej polarności oraz bardziej polarny cykliczny dieter, dioksan.
Eter dietylowy jest najstarszym środkiem do narkozy, używanym od roku 1846. Wtedy to amerykański dentysta William Morton w Charlton w Massachusetts wypróbował go do znieczulenia przed ekstrakcją zęba, a następnie podczas publicznego zabiegu chirurgicznego. W 4 miesiące później pierwszej takiej operacji na ziemiach polskich dokonano w Krakowie.
[edytuj] Nadtlenoetery
Etery podatne są na utlenianie tlenem. W wyniku reakcji tworzą się nadtlenoetery (nazywane skrótowo nadtlenkami) o wzorze m.in. R-O-O-R'. Nadtlenki są silnymi utleniaczami, odbarwiają wodę bromową, są inicjatorami reakcji wolnorodnikowych oraz są wybuchowe. Etery pozostawione w kontakcie z powietrzem mogą zawierać spore ilości nadtlenków. Są one wyżej wrzące od eterów i stanowią poważne zagrożenie przy ich destylacji (nigdy nie destyluje się eterów do końca).
[edytuj] Inne (zwyczajowe) użycie nazwy eter w chemii
Pierwotne terminem eter określano wszelkie substancje charakteryzujące się względną łatwością przeprowadzenia w stan gazowy. Cecha ta jest właściwa także dla substancji chemicznie nie będących eterami:
- Eter naftowy - to jedna z lżejszych frakcji ropy naftowej zawierająca głównie n-pentan i n-heksan oraz ich izomery. Temperatura wrzenia wynosi około 40°C i jest zależna od sposobu otrzymania. Nazwa jest stosowana do dziś.
- Eter octowy - to archaizm oznaczający octan etylu. Nazwa występuje w XIX-wiecznej literaturze chemicznej, obecnie stosowana rzadko, jako nazwa zwyczajowa. Temperatura wrzenia 77°C.
- Olejki eteryczne - to mieszaniny otrzymane przez destylację surowców roślinnych z parą wodną. Są to zwykle najbardziej lotne substancje organiczne zawarte w roślinie.
[edytuj] Zobacz też
| A co mnie jakiś barman na Cyprze obchodzi? |
Tymi słowami Jacek Kurski skomentował doniesienia Polaka, pracującego w hotelu na Cyprze, o pijanych dwóch posłach PiS, którzy zniszczyli hotelowe wózki golfowe. Zapewnił też o swoim poparciu dla kolegów i porównał całą sprawę do swojego niedawnego drogowego wybryku, czyli "rzekomą aferą, która podnieciła tabloidy". |
| Lądowanie z turbulencjami: Lech Kaczyński przybył do Seulu |
Prezydent RP Lech Kaczyński przybył około godz. 5.50 rano czasu polskiego do Seulu. Wizyta w Korei Południowej ma charakter oficjalny i kończy trwającą od niedzieli podróż prezydenta po Azji. |
| Marcinkiewicz na Platformie do Strasburga |
Były premier Kazimierz Marcinkiewicz na pierwszym miejscu warszawskiej listy PO do Parlamentu Europejskiego. Taki wariant rozważają liderzy partii - dowiedziała się „Gazeta” |
| Dalajlama w Polsce |
Dziś początek wizyty XIV Dalajlamy, duchowego i politycznego przywódcy Tybetańczyków, laureata Pokojowej Nagrody Nobla i jednego z największych żyjących autorytetów moralnych. |
| Człowiek, mnich, dalajlama |
Dla Zachodu XIV Dalajlama Tenzjin Gjaco jest laureatem Pokojowej Nagrody Nobla, współczesnym Gandhim, moralnym autorytetem konsekwentnie głoszącym ideę miłości, szacunku i odpowiedzialności za wszystkie żywe istoty i za całą Ziemię. |
| "Żeby móc tak mówić, trzeba być nieskazitelnym bohaterem" |
- Żeby używać takich słów, trzeba mieć autorytet, który mają postacie pomnikowe. Trzeba być nieskazitelnym bohaterem - tak Radosław Sikorski skomentował wypowiedź prezesa PiS. Jarosław Kaczyński stwierdził dziś, że "13-letnie dziewczynki wytrzymywały tortury gestapo, a Niesiołowski sypał". |
| Lech Wałęsa o UE: Ja, rewolucjonista trochę tu porozrabiam |
W Brukseli odbyło się dziś pierwsze spotkanie grupy refleksji w sprawie przyszłości Unii Europejskiej. Uczestniczący w nim Lech Wałęsa zapowiedział, że jako "stary rewolucjonista" będzie zadawał prowokacyjne pytania i "jeśli go nie wyrzucą, to trochę porozrabia". |
| Dalajlama: Uczę się polskiej determinacji i siły woli |
Określenie "Polska" towarzyszy mi od dzieciństwa; kiedy tylko tu jestem uczę się polskiej determinacji i siły woli - mówił w wywiadzie dla radiowej "Jedynki" Dalajlama XIV. Jutro duchowy przywódca Tybetańczyków przyjeżdża do Polski. |
| Radni PO chcą zmienić nazwę pl. Defilad |
Skansen PRL-u w centrum Warszawy ma szansę zmienić nazwę na bardziej romantyczną. Radni Platformy Obywatelskiej chcą przemianować pl. Defilad na pl. Fryderyka Chopina. Klub PiS jest tym pomysłem zachwycony. |
| Zuchwały napad na bank |
Dwóch mężczyzn w kominiarkach w środku dnia sterroryzowało kasjerkę banku i uciekło z pieniędzmi. |
